fmoc-l-glutamic acid 5- allyl ester 丨 cas 133464-46-7

fmoc-l-glutamic acid 5- allyl ester 丨 cas 133464-46-7
제품 소개:
카탈로그 번호 . : SS124018
cas no . : 133464-46-7
순도 (HPLC) : 98.0% 분
제품 이름 : FMOC-L-Glutamic Acid 5- Allyl Ester
분자식 : C23H23NO6
분자량 : 409.43
동의어 : fmoc-glu (oall) -oh
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기술적인 매개 변수
설명

 

fmoc-l-glutamic acid의 사양 5- Allyl Ester 丨 cas 133464-46-7

 

모습:

흰색 내지 흰색 가루

순도 (HPLC) :

98.0% 분

광학 순도 :

최대 0.5%

수분 함량 (k {. f) :

최대 1.0%

특정 회전 :

-18.0 학위 ± 2.0도 (DMF의 C =1)

건조 손실 :

최대 1.0%

fmoc-l-glutamic acid 5- Allyl Ester 丨 cas 133464-46-7는 고체 상 펩티드 합성 (SPP) 및 조합 화학에 널리 사용되는 L- 글루탐산의 보호 된 유도체이며 .

 

fmoc-l-glutamic acid 5- Allyl Ester 丨 cas 133464-46-7의 응용

 

1. 펩티드 합성 (SPP)
A . 직교 보호 전략 :
fmoc-l-glutamic acid 5- allyl ester 丨 cas 133464-46-7는 주로 FMOC/TBU 기반 고체 상 펩티드 합성 .에 주로 사용됩니다. 분자는 두 가지 주요 보호 그룹을 가지고 있습니다.
● FMOC (N- 터미널) : 온화한베이스에 의해 제거 됨 (e . g ., Piperidine) .
● Allyl Ester (측쇄 카르 복실 산) : PD (0)를 사용하여 선택적으로 제거-FMOC 또는 기타 산성상 그룹 .에 영향을 미치지 않으면 서 촉매 된 탈퇴
이 직교성은 다음을 가능하게합니다.
● 기능화를위한 선택적 측면 체인 탈부 (e {. g ., 사이드 체인 사이클 화, 라벨링) .
● 분기 또는 측쇄에서 백본 결합과 같은 온 레진 변형 .
●시 클릭 펩티드, 락탐 및 제한된 주제를 포함한 복잡한 펩티드의 합성 .
b . 백본 및 측쇄 순환에서의 주요 역할 :
사이 클릭 펩티드 또는 모방성을 제조 할 때, Allyl 에스테르를 선택적으로 제거하여 측쇄 카르 복실 그룹과 유리 아민 . 사이의 아미드 결합 형성을 허용합니다. 이것은 다음을 가능하게합니다.
● 측면 체인에서 N- 말단 순환
● Lactam Bridge Formation

2. 단백질 공학 및 구조 생물학
A . 사이트 별 수정 :
보호 된 글루탐산은 특히 원시 화학 결찰 또는 기타 바이오 컨테이징 방법을 사용할 때 단백질 및 펩티드의 분절 표지 또는 변형에 유용하다. ..
b . peptidomimetics 및 스캐 폴드 디자인 :
그것은 펩티 도미 틱 구조의 설계에 사용되며, 단단하거나 생물 활성 프레임 워크를 구축하기 위해서는 측쇄의 선택적 조작이 필요합니다 ..

3. 의약 화학 및 약물 발견
A . 약물 유사 펩티드 유도체 :
FMOC-L-Glutamic Acid 5- Allyl Ester는 특히 펩티드 기반 치료제 설계를위한 전구체 역할을합니다.
● 효소 또는 수용체의 사이 클릭 펩티드 억제제
● 용해도 또는 안정성을 갖는 펩티드
B . 효소 억제제 개발 :
선택적 측쇄 활성화는 효소의 전이를 모방하거나 활성 부위, 특히 카르 복실 산과 상호 작용하는 그룹과의 유도체 화를 허용합니다 (e . g ., 프로테아제, 키나제) .

4. 조합 및 라이브러리 합성
고 처리량 합성 설정 (e {. g ., 일대일 단급 또는 고체 지원 조합 라이브러리)에서 화합물은 다음을 가능하게합니다.
● 다양한 라이브러리에 효율적인 통합
● 측쇄 화학을 통한 합성 후 변형
● 직교 보호 그룹 전략과의 호환성

 

fmoc-l-glutamic acid 5- Allyl Ester 丨 cas 133464-46-7의 이점

 

1. 직교 보호 그룹은 정확한 제어를 가능하게합니다
FMOC와 Allyl의 조합은 상호 간섭없이 메인 체인과 측쇄를 독립적으로 조작하는 강력한 전략을 제공합니다. .이를 통해 고급 펩티드 설계 및 선택적 기능화 단계 .
2. 주기화 및 형태 적 제약 조건을 용이하게합니다
-카르 복실 그룹의 선택적 탈퇴를 허용함으로써, 그것은 형태 적으로 제한된 펩티드 .의 합성을지지한다.
● 목표 결합 친화력 증가
● 개선 된 대사 안정성
● 더 나은 막 투과성
3. 표준 SPPS 프로토콜과의 높은 호환성
표준 FMOC 화학을 사용하여 자동화 된 펩티드 합성 {{0}} PD (0)를 사용한 Allyl 그룹의 선택적 제거는 일반적으로 사용되는 다른 많은 보호 그룹 .와의 호환성을 보장합니다.
4. 복잡한 분자를위한 다목적 빌딩 블록
사이 클릭 펩티드, 분지 된 펩티드 또는 펩티 도미 믹스의 경우, FMOC-L- 글루탐산 5- Allyl Ester는 모듈 식적이고 신뢰할 수있는 성분으로 작용하여 복잡한 생물 활성 화합물의 설계 및 합성을 가속화합니다 .

 

결론

 

fmoc-l-glutamic acid 5- allyl ester 丨 cas 133464-46-7는 펩티드 화학에서 귀중한 합성 중간체이며, 직교 보호 및 선택적 기능화의 장점을 제공합니다. .는 특히 측면-치는 종합성과 같은 조절 된 측면-체인 조작을 요구하는 응용 분야에서 특히 중요합니다. BioConjugation . 의약 화학, 구조 생물학 및 약물 발견에 널리 사용되는이 시약은 복잡하고 안정적인 펩티드 구조 .을 구축하기위한 기본 도구입니다.

 

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